損保ジャパンは４月３日から、ヤフー㈱が運営するオンラインショッピングモール「Ｙａｈｏｏ！ショッピング」で自転車関連商品を購入したユーザー向けに、自転車に起因するさまざまな事故を補償する「あんしん自転車保険」の提供を開始した。保険商品を他社の商品・サービスに組み込んで提供する「エンベデッド・インシュアランス（組込型保険）」が新時代の保険販売手法として注目されている中、さまざまな商品・サービスをスマートフォンから購入する消費行動がその利便性から日常生活に広く浸透してきていることを踏まえ、顧客の日常生活における利便性向上のため「Ｙａｈｏｏ！ショッピング」の自転車購入動線中に組み込む形で提供する。

「あんしん自転車保険」は日常の自転車事故に備える保険で、自転車事故によって他人にケガをさせてしまった場合や物を壊してしまった場合に最大３億円、被保険者がケガによって通院した場合は最大日額２５００円、入院は最大日額５０００円、死亡した場合は最大３００万円の保険金を支払う。
自転車の重大事故により高額な賠償金を請求されるケースが増加している中、自転車事故における被害者の救済と加害者の経済的負担軽減の観点から、自転車保険への加入を義務化する動きが広がっている。２０１５年１０月に兵庫県で自転車保険の加入が義務化されて以降、多くの自治体で義務化や努力義務化する条例が制定されている。「あんしん自転車保険」は広がる自転車保険の加入義務化条例に対応している。
顧客は、「Ｙａｈｏｏ！ショッピング」で自転車（電動アシスト含む）、自転車アクセサリー、サイクルウェア、ヘルメット、パーツ、その他メンテナンス用品などの自転車・自転車部品購入時に、自転車関連商品をカートに追加後、カート決済画面上で保険プラン・タイプを選択し生年月日を入力するだけで簡単にワンストップで加入できる。
加入対象年齢は１８歳から６９歳までで、「お手軽プラン」「基本プラン」「安心プラン」の３プランがあり、補償範囲は「本人のみ」「家族全員」から選択できる（賠償事故は家族全員が補償対象）。「家族全員」を選択すると、死亡・後遺障害保険金、入院保険金、通院保険金のケガの補償も家族全員が補償対象となる。
補償内容は、「お手軽プラン」が死亡・後遺障害保険金１００万円、賠償責任１億円。「基本プラン」が死亡・後遺障害保険金１００万円、入院保険金日額３０００円、通院保険金日額１５００円、賠償責任１億円。「安心プラン」が死亡・後遺障害保険金３００万円、入院保険金日額５０００円、通院保険金日額２５００円、賠償責任３億円。補償は保険加入完了後すぐに開始する。
保険料は、補償範囲「本人のみ」の場合、「お手軽プラン」が月額１４０円、「基本プラン」が同１８０円、「安心プラン」が同２５０円。「家族全員」の場合、「お手軽プラン」が月額２００円、「基本プラン」が同３７０円、「安心プラン」が同５４０円。
キャッシュレス決済サービス「ＰａｙＰａｙ」内の「ＰａｙＰａｙほけん（１ｄａｙほけん）」ミニアプリ上で提供している「あんしん自転車保険」は、２１年１２月の提供開始から約１年３カ月で加入件数が１０万件を突破（２３年３月時点）しており、同社の販売する自転車保険に占める割合も高まってきているという。これまで同商品は同ミニアプリ上でのみ提供していたが、今回の「Ｙａｈｏｏ！ショッピング」での提供開始をきっかけに、さらなる販売増につなげていくとしている。